La battaglia combattuta a Montaperti tra i guelfi di Firenze e i ghibellini di Siena, con cui combatterono molti cavalieri tedeschi, mandati da re Manfredi di Hohenstaufen, e gli esuli fiorentini di parte ghibellina capeggiati da Farinata degli Uberti nel settembre del 1260 fu una delle più grandi del Medio Evo europeo. L'esercito senese inquadrava 18.000 fanti e 400 cavalieri senesi, oltre a 800 cavalieri tedeschi e ghibellini, più 200 mercenari. I fiorentini, erano 3.000 cavalieri e 30.000 fanti. I caduti fiorentini- escludendo gli alleati guelfi- furono oltre 10.000, una cifra spaventosa su una città di 75.000 abitanti, il 13% della popolazione maschile valida, buona parte dei quali massacrati a battaglia conclusa. La battaglia fu ben più che un episodio come tanti altri delle contese municipali tra le due città toscane: dal trionfo dei fuorusciti derivò la rovina del Popolo Vecchio, il governo nato con la costituzione fiorentina del 1250, e il conseguente ritorno ghibellino sotto le bandiere senesi e sveve, mentre si rialzarono per un momento le estreme fortune della casa di Hohenstaufen