Einführung 13

1 Skelettformeln zeichnen 19

Skelettformeln lesen 20

Skelettformeln zeichnen 25

Fehler vermeiden 27

Weitere Übungen 28

Formalladungen identifizieren 31

Freie Elektronenpaare aufspüren, die nicht eingezeichnet sind 36

2 Resonanz 43

Was ist Resonanz? 43

Geschwungene Pfeile: DieWerkzeuge zum Zeichnen von Resonanzstrukturen 45

Die zwei Gebote 49

Gute Pfeile zeichnen 54

Formalladungen in Resonanzstrukturen 58

Resonanzstrukturen zeichnen - Schritt für Schritt 63

Resonanzstrukturen zeichnen - durch Mustererkennung 70

Die relative Bedeutung von Resonanzstrukturen abschätzen 82

3 Säure-Base-Reaktionen 89

Faktor 1 - Welches Atom trägt die Ladung? 91

Faktor 2 - Resonanz 95

Faktor 3 - der Induktive Effekt 100

Faktor 4 - Orbitale 104

Die vier Faktoren in eine Rangfolge bringen 106

QuantitativeMessung (pKS-Werte) 111

Die Lage des Gleichgewichts bestimmen 112

Reaktionsverläufe veranschaulichen -Reaktionsmechanismen 114

4 Geometrie 119

Orbitale und Hybridisierungszustände 120

Der räumliche Bau 125

Freie Elektronenpaare 129

5 Nomenklatur 131

Stoffklasse 133

Grad der Ungesättigtheit 136

Der Stammname - oder: die Hauptkette benennen 138

Substituenten benennen 142

Stereoisomerie 147

Nummerieren 152

Trivialnamen 160

Von einem Namen auf eine Struktur schließen 161

6 Konformationen 163

Wie Sie eine Newman-Projektion zeichnen 164

Die Stabilität verschiedener Konformationen anhand von Newman-Projektionen bewerten 171

Sesselkonformationen zeichnen 175

Substituenten am Sessel platzieren 179

Eine Ringinversion durchführen 184

Die Stabilität der Sessel vergleichen 192

Lassen Sie sich nicht von der Nomenklatur verwirren 196

7 Konfigurationen 199

Chiralitätszentren aufspüren 201

Die Konfiguration eines Chiralitätszentrums bestimmen 205

Nomenklatur 218

Enantiomere zeichnen 224

Diastereomere 231

meso-Verbindungen 234

Fischer-Projektionen zeichnen 239

Optische Aktivität 245

Lösungen 247

Stichwortverzeichnis 267